利奥与妻子黛安娜1933年分别出生在美国两岸，巧妙的命运却将他们渐渐拉拢在一起。二十岁那年，他们不约而同地到纽约同一所学校学设计，一开始他们因为竞争关系而互相看不顺眼，但不久却被对方的才华吸引而相恋。结婚之后，两人一起为许多书、唱片、海报等制作插画或封面。其中包括数十本童书，《为什么蚊子在人们耳边嗡嗡叫》与《从阿善提到祖鲁》还连续赢得1976、1977年凯迪克金牌奖。而利奥也成为当时获得该奖项的第一位非裔美国人。